Геннадий Николаевич Цыпкалов родился 21 июня 1973 г. в слободе Мальчевско-Полненская Миллеровского района Ростовской области. Русский.
Осенью 1973 г. семья переехала в с.Хрящеватое Луганской обл. Украины (ныне - ЛНР)
1988 г. - окончил 8 классов Хрящеватской средней школы
1991 г. - окончил Новосветловское ПТУ № 113 по специальности "машинист широкого профиля".
Служил срочную в десантно-штурмовой бригаде ВДВ украинской армии.
В 1994 учредил автотранспортное предприятие ЛАН, с 1998 работал в КФХ "Терновое"
с 2001 — начальник Луганского участка связи компании "Укртранснефть".
В 2009 году окончил Восточноукраинский национальный университет.
Активный участник Антимайдана и штурма Луганского СБУ 6 апреля 2014 года. Был начальником штаба Объединённой армии Юго-Востока, затем первым заместителем "народного губернатора" Валерия Болотова и исполнял его обязанности во время ранения и последующего лечения 13—17 мая 2014 года
С 26 августа 2014 — председатель Совета Министров ЛНР.
26 декабря 2015 г. - ушёл в отставку
Работал советником Главы ЛНР по вопросам военно-промышленного комплекса и заместителем Председателя ОД "Мир Луганщине".
Задержан по делу о попытке совершения государственного переворота в сентябре 2016 года.
24 сентября 2016 г. - умер, был найден повешенным в камере тюрьмы в Луганске